Podczas II wojny światowej Kalisz znalazł się pod okupacją niemiecką. Miasto zostało zajęte przez Niemców 4 września 1939 roku, po wycofaniu się oddziałów polskich. Okupanci dokonywali masowych egzekucji ludności żydowskiej i polskiej, m.in. na cmentarzach i w okolicznych lasach. Kalisz objęto także akcją wysiedleńczą Heim ins Reich, podczas której deportowano Polaków i Żydów, aby zrobić miejsce dla niemieckich osadników. Liczba ludności miasta spadła z ponad 81 tys. w 1938 roku do niecałych 43 tys. w 1945. Okupacja Kalisza zakończyła się wraz z wkroczeniem do miasta oddziałów Armii Czerwonej.
Zajęcie Kalisza przez Niemców
3 września 1939 roku w sztabie 25 Dywizji Piechoty w Kaliszu odbyła się odprawa dowódców wycofującej się Armii „Poznań” pod przewodnictwem gen. Tadeusza Kutrzeby. Tego samego dnia miasto opuściły oddziały 25 DP dowodzonej przez gen. Franciszka Altera, wysadzając mosty na Kanale Bernardyńskim i Swędrni. 4 września Kalisz zajęły oddziały niemieckiej 30 Dywizji Piechoty gen. Johannesa Blaskowitza.
Egzekucje i wysiedlenia ludności
8 listopada 1939 Einsatzgruppen rozpoczęły masowe egzekucje na cmentarzach żydowskich przy Nowym Świecie i ul. Podmiejskiej. 11 listopada Niemcy zamordowali tam m.in. prezydenta Kalisza Ignacego Bujnickiego. W grudniu okupanci rozpoczęli wysiedlanie Żydów i Polaków – tylko w ciągu tego miesiąca z Kalisza i powiatu wysiedlono prawie 28 tys. osób. W grudniu Niemcy dokonywali też masowych egzekucji w lasach w okolicach miasta – w Biernatkach, Kościelnej Wsi, Winiarach, Wolicy i Zbiersku.
Kalisz w granicach Rzeszy
Podczas wojny Kalisz znalazł się na terytorium Polski anektowanym przez III Rzeszę, w tzw. Kraju Warty. W 1939 utworzono rejencję kaliską z siedzibą w Kaliszu, obejmującą część województw poznańskiego i łódzkiego. W 1940 przeniesiono siedzibę rejencji do Łodzi, a w 1941 zmieniono jej nazwę na rejencję łódzką.
Ludność polska i żydowska Kalisza doświadczała prześladowań i szykan. Miasto objęto niemiecką akcją wysiedleńczo-kolonizacyjną Heim ins Reich, w ramach której deportowano Polaków i Żydów, aby zrobić miejsce dla Niemców przesiedlanych z terenów przyłączonych do ZSRR i innych krajów. Wysiedlenia obejmowały też wywózki na roboty przymusowe do Niemiec.
Ruch oporu i wyzwolenie
Od przełomu 1939 i 1940 roku w Kaliszu mieściło się dowództwo Inspektoratu Kalisz Armii Krajowej. W wyniku okupacji liczba mieszkańców Kalisza spadła z ponad 81 tys. w 1938 do niecałych 43 tys. w 1945 roku. Okupacja niemiecka zakończyła się po wkroczeniu do miasta oddziałów Armii Czerwonej – 708. Samodzielnego Batalionu Łączności pod dowództwem kpt. Nikołaja Sienki, działającego w ramach 62 Korpusu Piechoty 33 Armii 1. Frontu Białoruskiego.
