Podczas I wojny światowej Kalisz doznał ogromnych zniszczeń. 2 sierpnia 1914 roku do miasta wkroczyły bez walki wojska niemieckie, które w dniach 7-22 sierpnia dokonały bombardowania i podpalenia miasta. Zniszczeniu uległo 95% zabudowy staromiejskiej, a liczba mieszkańców spadła z 70 do 5 tysięcy. Na Wzgórzu Wiatracznym Niemcy dokonali mordu na 80 cywilach. Straty materialne Kalisza stanowiły prawie 30% strat poniesionych przez całe Królestwo Polskie podczas I wojny światowej. Po odzyskaniu niepodległości miasto zostało odbudowane, zachowując średniowieczny układ urbanistyczny.
Wkroczenie Niemców do Kalisza i zniszczenie miasta
2 sierpnia 1914 roku, na samym początku I wojny światowej, wojska niemieckie wkroczyły do Kalisza bez walki. Jednak w dniach 7-22 sierpnia z niewyjaśnionych przyczyn ostrzelały, zbombardowały, a następnie spaliły miasto. Powszechnie uważa się, że za zniszczenie Kalisza odpowiadały oddziały pod dowództwem majora Hermanna Preuskera, choć niektóre źródła wskazują także na pułkownika Hoffmana z Landwehr-Infanterie-Regiment Nr 7.
W wyniku działań niemieckich wojsk spaleniu uległo 95% zabudowy staromiejskiej, w tym ratusz i teatr. Zniszczenia te spowodowały masowy exodus ludności – liczba mieszkańców spadła z 70 do zaledwie 5 tysięcy. Na Wzgórzu Wiatracznym Niemcy dokonali egzekucji 80 cywilów, wybranych spośród 800 zatrzymanych mężczyzn (tzw. decymacja).Straty materialne poniesione przez Kalisz oszacowano na 25 mln rubli w złocie. Stanowiły one aż 29,5% całkowitych strat Królestwa Polskiego poniesionych podczas I wojny światowej. Tragedię miasta opisała Maria Dąbrowska w swojej powieści „Noce i dnie”.
Internowanie legionistów w Szczypiornie
W 1917 roku, po kryzysie przysięgowym, w obozie w Szczypiornie internowano żołnierzy i podoficerów I i II Brygady Legionów Polskich. W latach 1932-1933 wzniesiono tam mauzoleum upamiętniające legionistów zmarłych w obozie, które zostało zniszczone przez Niemców w 1940 roku.
Odbudowa Kalisza w II RP
Po odzyskaniu przez Polskę niepodległości przystąpiono do odbudowy Kalisza, który uznawany jest przez historyków za najbardziej zniszczone miasto w Europie podczas I wojny światowej. Przy rekonstrukcji zachowano oryginalny, średniowieczny układ urbanistyczny. W okresie międzywojennym w Kaliszu stacjonowały jednostki 25 Dywizji Piechoty pod dowództwem gen. Franciszka Altera, m.in. 25 Pułk Artylerii Lekkiej i 29 Pułk Strzelców Kaniowskich. Sztab dywizji również mieścił się w mieście.
W marcu 1919 doszło w Kaliszu do antysemickich ekscesów. Natomiast w lutym 1926 roku podczas demonstracji bezrobotnych miały miejsce starcia z policją i wojskiem, w wyniku których zginęło 9 osób, a 60 zostało rannych. W 1934 roku poszerzono granice administracyjne Kalisza, włączając m.in. Majków, Chmielnik, Tyniec, Rajsków, Rypinek wraz ze Starym Miastem, Zagorzynek, Nosków i Korczak. Dzięki temu w obrębie miasta znalazł się dworzec Kolei Warszawsko-Kaliskiej.
W 1939 roku Kalisz liczył już ponad 81 tys. mieszkańców i był 15. największym miastem w Polsce. Latem 1939 na zachód i południe od miasta wzniesiono umocnienia Przedmościa Kalisz, mające osłaniać przeprawy przez Prosnę i Swędrnię.
